Historia orderu wiąże się z postaciami dla dzieci: Jackiem i Agatką.

Pewnego razu pisarka Wanda Chotomska, autorka książeczek dla dzieci, która wymyślała historyjki z Jackiem i Agatką, spotkała się z chorymi dziećmi w szpitalu rehabilitacyjnym w Konstancinie pod Warszawą. Kiedy zaczęli rozmawiać, jeden z chłopców powiedział, że on chętnie dałby Jacusiowi jakiś medal albo order.  O tej propozycji chłopca wspomniała pani Chotomska w jednym z wywiadów dla „Kuriera Polskiego” w 1967 roku. Dziennikarka, która go przeprowadzała, pani Zofia Zdanowska, nie potraktowała marzenia chłopca obojętnie. Powiedziała o nim kierownikowi działu łączności z czytelni­kami redaktorowi Włodzimierzowi Karwanowi, a on wpadł na pomysł, aby stworzyć dziecięce odznaczenie. Bo niby dlaczego dzieci nie mogłyby nagradzać dorosłych? Doskonale wiedzą, kto jest ich prawdziwym przyjacielem, okazuje im serce, daje radość. 

Tak narodziła się idea Orderu Uśmiechu. Dziennikarzom „Kuriera Polskiego” bardzo się spodobała, ale ponieważ miał to być order nadawany na wniosek dzieci uznali, że należy je zapytać, czy chcą mieć swój order i jak go sobie wyobrażają. I oto kilka dni później, w telewizyjnej dobranocce, Jacek i Agatka opowiedzieli, że jest pomysł stworzenia orderu, który nadawałyby tylko dzieci i tylko tym dorosłym, których uznaliby za swych najlepszych przyjaciół. Jeśli więc podoba im się ta propozycja niech wezmą udział w konkursie na projekt Orderu Uśmiechu, a swoje listy wyślą do redakcji „Kuriera Polskiego”.  Jeszcze nigdy żadna redakcja nie została zasypana taką masą korespondencji. Poczta dostarczała i dostarczała ogromne wory listów. W sumie było ich 44 tysiące. We wszystkich dzieci popierały pomysł Orderu Uśmiechu i pisały albo rysowały, jak powinien wyglądać. Najwięcej dzieci chciało, żeby był w kształcie serca albo słońca. Cięż­kie zadanie miało jury pod przewodnictwem wybit­nego rysownika Szymona Kobylińskiego, żeby przejrzeć projekty i wybrać taki, który mógłby po­służyć za wzór dla orderu. Najbardziej spodobał się ten wymyślony przez 9 -letnią Ewę Chrobak z Głuchołaz, przedstawiający uśmiechnięte słoneczko. I właśnie to słoneczko jest do dziś na Orderze Uśmiechu.

Wkrótce zaczęły napływać wnioski, w których dzieci zgłaszały swych kandydatów do Orderu Uśmiechu.  Powołano więc Kapitułę Orderu Uśmiechu złożoną z osób, do których można było mieć pełne zaufanie. Na jej przewodniczącego wybrana została znana i uwielbiana przez dzieci pisarka Ewa Szelburg-Zarembina. Na jesieni 1968 roku odbyło się posiedzenie Kapituły, na którym w imieniu dzieci przyznano po raz pierwszy to odznaczenie. Wyróżnionym nim osobom przysługiwał tytuł Kawaler Orderu Uśmiechu. Kawalerem z legitymacją numer 1 został prof. dr Wiktor Dega, światowej sławy chirurg ortopeda z Poznania, któremu tysiące dzieci zawdzięczały zdrowie a nieraz i życie. W czasie uroczystości dekoracji Orderem Uśmiechu był pasowany czerwoną różą i musiał wypić puchar kwaśnego soku z cytryny i w dodatku uśmiechnąć się. Ta ceremonia też obowiązuje do dziś.

Od tej pory dwa razy w roku wiosną i jesienią zbierała się Kapituła, aby zatwierdzić kolejnych Kawalerów Orderu.

Światowy Dzień Orderu